Os químicos desenvolveram um método de edição esquelética eficiente para estruturas heteroaromáticas frequentemente usadas. A técnica pode servir como um meio de modificar quimicamente os compostos biologicamente ativos.
A edição esquelética é uma abordagem moderna da síntese química. Ao fazer alterações precisas no nível atômico, os pesquisadores são capazes de converter diretamente os andaimes de medicamentos existentes em novos compostos biologicamente relevantes. Uma equipe liderada pelo químico Prof Armido Studer, da Universidade de Münster, desenvolveu uma nova estratégia baseada nessa técnica para trocar átomos de carbono com átomos de nitrogênio (“troca de átomos C-N-n”). O processo funciona nas estruturas indole e benzofurano. Essas estruturas químicas, que contêm dois anéis moleculares que consistem principalmente em carbono, são blocos de construção comuns de produtos farmacêuticos e produtos naturais.
“Essa técnica expande a caixa de ferramentas sintética disponível para edição esquelética”, explica o estudante de doutorado Zhe Wang, que realizou a maior parte do trabalho experimental. Representa um passo adiante no desenvolvimento de novas moléculas de farmacóforos estabelecidos, ou seja, os componentes moleculares responsáveis pelos efeitos farmacológicos.
O estudo, publicado na revista Naturezamostra que os indóis podem ser convertidos em indazimentos trocando átomos de C a N. A transformação prossegue através de intermediários abertos, dos quais os benzimidazóis também podem ser produzidos mudando o átomo de nitrogênio. A mesma estratégia se aplica aos benzofuranos, produzindo benzisoxazóis ou benzoxazóis, dependendo da direção da remontagem estrutural. Essas courses compostas – indazóis, benzimidazóis, benzisoxazóis e benzoxazóis – são conhecidos por sua atividade biológica e presença generalizada em terapêutica e produtos naturais.
