Dois derivados de bis-pirazol com vínculos azo (n = n) e dinitrogênio (NN) foram sintetizados através de um processo de homopling eletroquímico, a partir de 3,5-diamino-4-cianopirazol. Através da manipulação precisa de parâmetros eletroquímicos e seleção estratégica de eletrólitos, alcançamos o acoplamento seletivo do native nos locais de nitrogênio amino ou pirazol, produzindo azpirazol e compostos diméricos sem precedentes. Essa síntese seletiva resultou em altos rendimentos de até 86% para a formação de ligações azo e 78% para a formação de ligações de dinitrogênio, avançando significativamente no campo da síntese eletroquímica. Os estudos de voltametria cíclica revelaram o envolvimento crítico de radicais amino nessas reações de acoplamento, fornecendo novas idéias mecanicistas. O produto de nitração do composto de azo-pirazol exibe propriedades promissoras de detonação. Esta pesquisa não apenas expande o escopo das técnicas de síntese eletroquímica, mas também oferece informações valiosas sobre a reatividade de diversos centros de nitrogênio nas estruturas de aminopirazol. Pode abrir o caminho para a fabricação eficiente de moléculas heterocíclicas enriquecidas com nitrogênio, essenciais em várias aplicações industriais e tecnológicas.