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sexta-feira, agosto 29, 2025

A hidrodimerização electrodutiva de alilbenzenos e vinilarenos permite a síntese diversificada de 1,4-diarylbutanos


Uma hidrodimerização seletiva de locais de alcenos emergiu como uma estratégia poderosa para a formação de títulos CC a partir de matérias-primas prontamente disponíveis. Enquanto os métodos de acoplamento redutor de corrente normalmente dependem de alcenos ativados deficientes em elétrons, o acoplamento de alcenos neutros ou ricos em elétrons, particularmente desafiador alcenos internos permanece subdesenvolvidos. Aqui, relatamos um protocolo de acoplamento redutor eletroquímico que permite homo e divimerização seletiva de alilbenzenos e vinilarenos não ativados para construir diversos 1,4-diarylbutanos em bons rendimentos. A transformação demonstra generalidade notável do substrato, acomodando com sucesso alcenos conjugados e não conjugados com propriedades eletrônicas variadas e padrões de substituição. E o protocolo tolera substratos complexos contendo motivos de anel fundido, heterociclo e bioativo. Investigações mecanicistas revelam que a isomerização eletroquímica inicial do alilbenzeno gera um intermediário de vinilareno, que sofre redução catódica para formar um ânion radical alceno. A protonação subsequente produz um radical centrado em carbono que participa da adição intermolecular com um segundo alceno, produzindo o produto através da transferência de prótons ou transferência de átomos de hidrogênio. Esse método operacionalmente simples e leve estabelece uma plataforma versátil para a montagem eficiente de arquiteturas biorlevantes de 1,4-diarylbutano.

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