A técnica de anel aromático converte produtos químicos inertes em moléculas funcionais complexas

Um grupo da Universidade de Nagoya, no Japão, conseguiu realizar uma reação difícil de construir as bases que produzem hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs) usados ​​em LEDs orgânicos, transistores e tecnologia de células solares. Sua técnica permite a criação dessas moléculas complexas – valorizadas para suas propriedades eletrônicas, ópticas e medicinais exclusivas – de uma maneira nova, mais limpa e eficiente. O estudo foi publicado em Comunicações da natureza.

“O melhor de tudo é que a técnica usa materiais de partida simples e abundantes. Ele usa aromáticos não funcionalizados, como benzeno e tolueno, baratos, amplamente disponíveis e estruturalmente simples”, disse Hideo Ito da pós -graduação em ciências. “Ao transformar esses compostos inertes em moléculas complexas por meio da formação de ligações diretas de carbono em carbono (CC), podemos melhorar a eficiência e os custos desses componentes importantes”.

Suas pesquisas contribuem para estudos sobre combinar Anéis aromáticos. Os anéis aromáticos são comumente usados ​​para construir moléculas complexas devido à sua estabilidade e porque a adição e a fusão de grupos laterais a eles pode ser usada para alterar a solubilidade e a reatividade. O estudo da equipe expande a pesquisa de outros grupos, pois eles foram capazes de vincular dois anéis aromáticos inteiros, permitindo a criação de estruturas moleculares muito mais complexas.

Apesar da importância das descobertas, Ito diz que a disposição de seu grupo em experimentar teve um grande papel na descoberta da técnica. “Muitos pesquisadores tentaram essa reação, mas falharam em solução e eu imagino que ninguém tenha experimentado no estado sólido”, disse ele. “Felizmente, meu aluno, Yoshifumi Toyama, baseado em sua curiosidade, tentou a reação usando um moinho de bolas, lítio de steel e fluorobenzeno, e ficou surpreso ao descobrir que a reação funcionou”.

A reação é categorizada como “Substituição eletrofílica aromática formadora de ligação C-C (S (S_NArilação redutora de bétula do tipo AR) através da ativação aniônica menoquímica de HAP não funcionalizados. “A técnica envolve a moagem de materiais sem solventes para gerar alta energia e facilitar transferência de elétronsRedução do tipo Birch (reduzindo aromáticos com steel alcalino) e um s_NReação semelhante a AR.

“O lítio foi usado como um steel para reduzir o HAP aromático, criando uma forma altamente reativa da molécula”, explicou Ito. “O PAH reduzido se torna um nucleófilo, o que significa que é rico em elétrons, enquanto a parte fluorina do fluoroareno é pobre em elétrons. O fluoroareno atrai elétrons, o que resulta na fluorina no fluoroareno que está sendo substituído pelo PAH, formando uma nova ligação CC entre os runos aromáticos” “.

Ao conectar anéis aromáticos, sua técnica forma biarils, componentes importantes dos produtos farmacêuticos; Materiais eletrônicos orgânicos, como OLEDs e células solares; e corantes e pigmentos. A nova técnica promete tornar a criação desses componentes muito mais eficaz.