A oxigenação e hidrogenação na produção de produtos químicos a granel dependem tradicionalmente de oxigênio e hidrogênio molecular, respectivamente. O acoplamento dessas duas reações usando água como a fonte de oxigênio e hidrogênio oferece uma abordagem atraente e sustentável para processos industriais, mas enfrenta desafios significativos, principalmente devido à barreira de alta energia associada à divisão de água. O presente estudo demonstra que a oxigenação do fenol e a hidrogenação da benzoquinona podem ser efetivamente acopladas através de um mecanismo bio-inspirado envolvendo um aduto de diol geminal formado a partir de água e benzoquinona, facilitado significativamente por Brønsted Acids. Nesta reação, a água serve como fonte de oxigênio e hidrogênio, permitindo a produção simultânea de duas matérias-primas valiosas, 2,3,5-trimetilbenzoquinona e 1,4-hidroquinona. As idéias mecanicistas detalhadas foram obtidas por meio de análise cinética, experimentos de 18o-rotular e experimentos de controle, os quais sugerem que a etapa redox crítica prossegue through transferência de cátions hidroxil do intermediário de diol geminal para o anel de fenol. Essa estratégia pode ser viável em outras reações industriais atualmente dependentes de oxigênio e hidrogênio molecular, mantendo um potencial significativo para economia de energia.
