O desenvolvimento de metodologias sintéticas verdes e sustentáveis para a construção de estruturas policíclicas fundadas por indol é de suma importância na química moderna. Aqui, apresentamos uma ciclização em cascata mediada por selênio e eficiente e ambientalmente benigna de ilenium de 2-isocianobenzonitrilos com aminas secundárias. Esse método permite a construção comutável de quinoxalinas índolo (2,3-b) e indóis de imidazo (4,5-b) pela formação de uma ligação C-C, duas ligações C-N e dois anéis em uma única etapa. Investigações mecanicistas indicaram que a selenourea gerada forma um complexo EDA intramolecular com a assistência da base, que sofre transferência de elétron único sob luz visível. Um radical imidoil, gerado por dessElenização oxidativa aeróbica, inicia uma ciclização em cascata de radicais livres, levando aos heterociclos fundidos desejados. Este protocolo exemplifica os princípios da química verde, apresentando alta economia de átomos, operação de temperatura ambiente, fotocatalisador e escopo de substrato sem steel e sem metais e amplo. Além disso, o SE é eficientemente recuperado e reciclado usando vitamina C, reduzindo o desperdício e aumentando a sustentabilidade.
