A conjugação é um conceito -chave na química que explica por que algumas moléculas são mais estáveis, reativas ou até coloridas que outras. Isso acontece quando as ligações únicas e múltiplas alternadas permitem que as nuvens de elétrons se espalhem por vários átomos.
Esse compartilhamento de elétrons torna as moléculas mais estáveis e influencia seu comportamento em reações químicas, bem como suas interações com a luz.
Você verá a conjugação em tudo, desde química orgânica a ácidos industriais e moléculas biológicas. Ajuda a explicar por que o benzeno é tão estável, por que alguns corantes absorvem certas cores e por que fortes ácidos Comporte -se da maneira que eles fazem.
Takeaways -chave
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A conjugação acontece quando alternar ligações únicas e múltiplas permitem que os p-orbitais se sobreponham, espalhando a densidade de elétrons
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Estabiliza moléculas diminuindo sua energia geral
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Os sistemas conjugados influenciam propriedades como reatividade, cor e acidez
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A conjugação e a ressonância estão relacionadas, mas a conjugação requer sobreposição orbital actual
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Muitos ácidos fortes, incluindo ácido sulfúrico e nítrico, dependem da conjugação para estabilizar suas bases conjugadas
O que é um sistema conjugado?
Um sistema conjugado é uma estrutura em que ligações únicas e múltiplas alternadas permitem que os elétrons levem movimento em vários átomos. O moderno definição é com base no conceito de orbitais sobrepostos.
Esse tipo de sistema consiste em orbitais p conectados com elétrons delocalizados. Um p-orbital se sobrepõe a outro orbital adjacente em uma ligação sigma adjacente (σ). As ligações sigma são consideradas as mais fortes de todas as ligações covalentes.
A conjugação geralmente pode ser vista como uma estrutura somente para anel, mas esse não é o caso. Também pode acontecer em moléculas de cadeia reta, como polienos, que possuem ligações duplas e únicas alternadas.
O significado da conjugação na química
Amplamente utilizado em química orgânica, conjugação é uma descrição das ligações PI (ligações duplas) que estão ligadas juntas. Normalmente, a conjugação ocorre quando há ligações únicas e duplas alternadas. Cada átomo na cadeia fornece um orbital p que é perpendicularmente orientado para o plano da molécula.
A conjugação também ocorre quando há p-orbitais disponíveis em todos os átomos contíguos em uma cadeia.
Um exemplo disso é furano (C4H4O). Estruturalmente, este composto é um anel de cinco membros com duas ligações duplas alternadas. As ligações duplas estão flanqueando um átomo de oxigênio, que possui dois pares solitários de elétrons. Um desses pares solitários está ocupando um orbital p que é perpendicularmente orientado para o plano do anel. Isso significa que mantém a conjugação do anel, sobrepondo -se aos átomos de carbono adjacentes, como mostrado no diagrama abaixo. O outro par solitário não participa da conjugação.
Química orgânica e conjugação
A conjugação ocorre nas duas condições a seguir:
- Existem p-orbitais que se sobrepõem ou estão conectados
- Existem elétrons delocalizados entre eles
Essas condições são cumpridas de várias maneiras em muitos compostos orgânicos insaturados. ‘Insaturado’ significa que existem ligações covalentes duplas ou triplas entre os átomos.
Sistemas conjugados são centrais para Química Orgânica e suas aplicações práticas. Muitos materiais sintéticos são derivados ou são eles mesmos sistemas conjugados. Polímeros sintéticos como polieteno, polipropileno e poliestireno, por exemplo, têm uma ampla gama de usos comerciais e industriais.
Os sistemas conjugados são inerentemente estáveis quando se trata de termodinâmica e estrutura molecular. Sua estabilidade pode ser empiricamente verificada medindo o calor da hidrogenação produzido por dois dienos diferentes.
UM diene, também conhecido como alcadieno, é um composto orgânico com duas ligações covalentes duplas. A hidrogenação é um processo químico que adiciona uma molécula de hidrogênio a uma ligação P. UM diene não conjugado possui duas ligações duplas que são separadas por mais de uma única ligação, como no caso de 2,5 heptadieno. 
Os dienos conjugados têm um menor rendimento de energia durante o processo de hidrogenação quando comparados aos dienos não conjugados.
O pentano, por exemplo, pode ser derivado de dois compostos de dieno através da hidrogenação de 1,3-pentadieno ou 1,4-pentadieno. A primeira opção apresenta ligações duplas conjugadas e libera um rendimento de energia de cerca de 225 kJ por mole de pentano. O segundo método (não conjugado) produz um maior rendimento de energia de cerca de 250 kJ por mole.
Qual é a diferença entre conjugação e ressonância?
A conjugação e a ressonância envolvem delocalização de elétrons, mas não são a mesma coisa. A conjugação é um fenômeno físico que requer sobreposição do orbital p, enquanto a ressonância é uma maneira de descrevê-la usando várias estruturas.
Em um sistema conjugado, os orbitais se sobrepõem fisicamente, permitindo que os elétrons se movam livremente pela estrutura. Isso acontece em moléculas como benzeno e polienos, onde as ligações alternadas criam uma nuvem de elétrons contínuos.
A ressonância é um método de representar essa deslocalização no papel. Na verdade, uma molécula não alterna entre diferentes formas de ressonância, mas existe como um híbrido de todos eles.
Exemplos de pares conjugados em química
Pares conjugados em química é um conceito diferente do de conjugações e sistemas conjugados.
Na química, os pares conjugados sempre se referem a um par ácido-base. Isso pode ser uma combinação de um fraco ácido e um forte baseou um ácido forte e uma base fraca. Aqui estão alguns exemplos de pares conjugados:
Pares conjugados estão relacionados ao Teoria de Bronsted-Lowry de ácidos e basesem que um ácido atua como doador de prótons e a base atua como aceitador de prótons. Os pares também diferem em sua afinidade de íons de hidrogênio.
Como você pode ver na equação equilibrada acima, os pares conjugados estão em equilíbrio dinâmico. Os produtos são escritos como íons, diferindo por um íon hidrogênio.
Alguns outros exemplos de pares conjugados estão descritos abaixo.
Ácido perclórico
O ácido perclórico (hclo₄) é um dos ácidos mais fortes do mercado. Quando doa um próton, forma o íon perclorato (CLO₄⁻).
Após a estabilização da ressonância, a carga negativa se espalha por vários átomos de oxigênio, tornando a base muito fraca e o ácido extremamente forte.
Ácido sulfúrico
Ácido sulfúrico (H₂so₄) é outro ácido forte que se beneficia da conjugação.
Quando perde um próton, forma o íon bissulfato (HSO₄⁻) e uma segunda perda de prótons cria o íon sulfato (SO₄²⁻). Nos dois casos, a carga negativa é espalhada por vários átomos de oxigênio, tornando a base mais estável.
O ácido sulfúrico é amplamente utilizado na indústria, da produção de fertilizantes ao refino do petróleo. Também é basic na fabricação de ácidos e produtos químicos da bateria.
Ácido nítrico
Ácido nítrico (Hno₃) forma o íon nitrato (não ₃⁻) quando doa um próton. Esse íon é altamente estabilizado porque a carga negativa é delocalizada em três átomos de oxigênio, tornando a base conjugada muito fraca.
O ácido nítrico é um ingrediente importante em fertilizantes, explosivos e corantes. Também é usado em aplicações de processamento e limpeza de steel.
Íon hidrônio
O íon hidrônio (fórmula química H₃O⁺) é o ácido conjugado da água. Quando um ácido doa um próton na água, ele forma hidrônio.
Este é um produto químico importante nas reações biológicas e industriais, afetando a função enzimática, o equilíbrio químico e como os ácidos se comportam em soluções.
Conclusão
A conjugação é uma parte essencial da química, influenciando a estabilidade, a reatividade e até a cor. Ajuda a explicar por que algumas moléculas são mais ácidas, por que certos compostos são coloridos e por que os anéis aromáticos se comportam da maneira que se fazem.
