Moléculas com momentos muito grandes de dipolo: acetilídeo de ciclopropenium

Ocasionalmente, alguém comenta sobre um submit antigo aqui, fazendo uma pergunta. Tal period o caso aquiquando surgiu uma pergunta sobre o momento dipolo do ciclopropenilideno. Acabou sendo 3,5D, mas essa pergunta provocou um pensamento sobre a molécula relacionada abaixo.

Das duas formas de ressonância mostradas acima, a à esquerda é uma zwitterion resultando na formação de um anel de ciclopropenium aromático, com a carga equilibrada pelo ânion acetilídeo.^‡ A estrutura calculada (ωb97xd/def2-tzvpp/scrf = clorofórmio, dados doi 10.14469/hpc/8399 ) mostra uma ligação CC de curto terminal que indica um grau significativo de delocalização do anel dos três membros.

Potencial eletrostático molecular

O potencial eletrostático molecular (acima) concorda com um grande momento dipolar de 11,9d. Isso certamente está lá em cima, com a molécula sugerida em 2016 como sendo a molécula mais polar que o composto neutro sintetizado (cite) 10.1002/anie.201508249 (/cite) e é um pouco menor que esse candidato. Uma breve pesquisa na literatura (SciFinder) sugere que a molécula é atualmente desconhecida. Alguém gosta de fazer isso?

A propósito, os dados do DAI fornecem acesso às outras saídas do cálculo, que incluiriam os orbitais moleculares e as vibrações moleculares que eu não mostrei aqui.

^‡ Tais zwitterions são conhecidos como intermediários instáveis. Consulte EG (CITE) 10.1039/D1CP02056K (/CITE) Para exemplos.

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