Uma molécula aromática extraordinariamente pequena (duplamente): C4.

Quando você fala de π-aromaticidade, o benzeno é a primeira molécula que vem à mente. Mas existem moléculas menores que podem transportar essa propriedade; ciclopropenilideno (Cinco átomos) é o menor em termos de contagem de átomos em que eu conseguia pensar até agora, além que é de H₃⁺ que é a menor molécula possível que carrega σ-aromaticidade. Então aqui encontrei o que acho que é uma molécula aromática ainda menor contendo apenas quatro átomos de carbono. E não é apenas π-aromático, mas σ-aromático.

Deixe-me passar pela análise (usando um cálculo CCSD (T)/DEF2-TZVPPD, DOI: 10.14469/hpc/10226).

1. Quatro carbonos contêm 16 elétrons de valência para ligação.
2. Oito deles são convencionais, formando quatro ligações únicas de CC em torno do 4-ring.
3. Oito são deixados e estes partem em um conjunto de seis e um conjunto de dois.
4. O conjunto de dois está em orbitais atômicos p-π e forma um sistema aromático 4n+2 (n = 0)
5. O conjunto de seis está em σ-sp aos e forma um sistema aromático de 4n+2 (n = 1).
6. Todos os três σ-MOs contribuem para a ligação CC central, particularmente σ3 e σ2 de maneiras diferentes.
7. σ2 também lembra (1.1.1) -propellaneonde os dois elétrons σ são em vigor externos à ligação central de CC, mas spin acoplado para formar o que pode ser chamado de σ EXO-ligação. Também há semelhança com o EXO vínculo em c₂.
8. A energia de dissociação da ligação central pode ser estimada a 28 kcal/mol da energia do estado trigêmeo.

MOS de ligação para C4. Clique em imagem para carregar o modelo 3D
π1
σ3	σ2
σ1

Portanto, esta pequena molécula carrega muita diversidade em sua ligação química; Um candidato ideally suited talvez para um tutorial na teoria de vínculos de moléculas orgânicas?

O publish tem doi: 10.14469/hpc/10252

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