Os carboidratos desempenham papéis essenciais em vários processos biológicos. A síntese precisa de carboidratos puros e estruturalmente definidos é de suma importância na pesquisa patológica e no desenvolvimento de medicamentos. No entanto, conseguir a glicosilação estereo e regiosseletiva durante a síntese de carboidratos é frequentemente conhecido como um procedimento tedioso e apresenta baixa economia de átomos. Aqui, apresentamos um padrão surpreendentemente conciso de AM3·Et2O em THF como uma solução verde para encurtar procedimentos sintéticos, utilizando misturas de doadores de imidatos prontamente acessíveis, independentemente de sua configuração anomérica. A glicosilação ocorre seletivamente no grupo hidroxila mais nucleofílico, dando 1,2-trans glicosídeos em um amplo escopo de substrato de maneira altamente estereo e regiosseletiva. Esta estratégia é simples de operar e aumentar, como demonstrado numa rota sintética económica de átomos para a estrutura de oligossacárido relacionada com o antigénio de Enterococcus faecalis. Estudos de RMN de temperatura variável (VT) revelam a formação de BF3·Complexos ROH, sugerindo seus papéis como verdadeiros promotores e aceitadores durante a glicosilação. Os cálculos da teoria do funcional da densidade (DFT) sugerem o 1,2-trans a seletividade surge da discrepância de energia entre os supostos estados de transição envolvendo (BF3OR)− e o complexo oxocarbênio-solvente.
